1941年1月5日，离开云岭根据地北上的新四军先头部队与国民党方日英部首先交火。
新四军军长叶挺以为是误会，还找方日英交涉，却没有想到自己已经陷入了国民党军的重重包围。
屋漏偏逢下雨天，原本兵力处于劣势，天时、地利都不占优的皖南新四军，主力部队突围时又因为向导的失误而耽误了战机，没有能够突围成功。
连日的下雨天给新四军的突围作战又增加了重重困难。
最后，叶挺军长下山找国民党军交涉时被扣押，副军长项英、参谋长周子昆被叛徒杀害，只有傅秋涛部2000余人分散突围，其余大部分壮烈牺牲。
皖南事变发生后，皖南新四军全军覆没。
在皖南事变中，上官云相全权负责指挥，在战斗最紧张的7、8、9、10日，上官云相在总指挥部夜以继日躺在鸦片灯旁边，床边安放电话，靠鸦片提神，使出浑身解数，精心指挥部队在不到10天的时间内，基本围歼了皖南新四军。
皖南新四军覆灭的消息使蒋介石欣喜若狂，立即嘉奖各有功部队和人员。
上官云相“战功卓著”，其第三十二集团军奖法币5万元，第二十五军作战特别卖力，也奖法币5万元。第四十师师长方日英，堵截新四军有功，相继晋升为副军长、军长。
第五十二师师长刘秉哲扣押下山谈判的叶挺有功，也晋升为军长;其他团长、副团长晋升师长、副师长者大有人在，其他战斗部队，则一一准予奖赏。
也许是知道自己做了违背民族大义的事情，上官云相拒绝将皖南事变战役报告列入各军参谋长会议。
他向上级辩解说：“这次全国参谋长会议，一定有八路军的人员参加，若在会上谈到对新四军作战的情况，岂不是自找没趣!这是内战，在抗日战争民族大义是理屈的，摆不到桌面上的事，怎能列入报告呢？”
但是正应了那老话：飞鸟尽，良弓藏；狡兔尽，走狗烹！上官云相fǎn • dòng 透顶，原本以为可以升官发财，却没有想到国民党当局给了其一个上将参议的闲置，让其去“养老”。
在解放战争中挂了个华中剿总副司令的虚职，基本没有参与战争。
1949年，上官云相逃往tái • wān ，此后信仰佛教，自号“古穆和尚”，于1969年8月8日病故于台北，终年74岁。
在惨烈的“皖南事变”中，罹难的就有抗日有功的新四军五团。
1938年11月至1940年1月，五团奉命扼守皖南咽喉——铜陵、繁昌阵地。
由于日军要“扫荡”皖南，必先夺取繁昌。因此，敌我双方在此展开了反复的战斗，五团成功组织了五次繁昌保卫战。
五团驻扎繁昌期间，武器手榴弹多次被用来偷袭敌人，在战役中发挥着重要的作用。
五团把部队中的投弹好手组织起来，组成投弹队，深入铜陵、南陵、繁昌敌后以攻击对方。
繁昌横山桥据点是战略要地荻港的桥头堡，驻扎着30多个日军，据点之外是3道铁丝网、3道工事，防范极为严密。
1939年1月的一个深夜，只见据点的大门敞开着，十几个日本兵围着烤火，投弹队员潜伏到门前时，敌人还没有发觉。五团投弹队用尽全力一连投了几十枚手榴弹进去，20多个日本兵当即倒下。等剩余的敌人缓过神来，投弹队员们早已消失得无影无踪。
翌日深夜，投弹队员们再次摸到敌人碉堡附近，然而，这回敌人似乎变得“聪明”起来，不仅关上了碉堡大门，岗哨也收到了里面。
投弹队员们又将几十枚手榴弹从枪眼中投了进去。顿时火光冲天，碉堡在烈焰中崩塌，据点被五团拔除，横山桥回到了我军的手中。
“繁昌大战”历时近1年，歼敌1100多人。城池5次失陷，五团5次收复。
新四军五团的战事引起舆论关注，极大地鼓舞了抗日军民的斗志。新四军《抗战报》发表了题为《保卫繁昌屏障皖南的伟大胜利》的社论，叶挺、项英专门致电表彰五团“苦战肉搏，不怕牺牲”的精神。
皖南三年，五团作为新四军的主力团队，先后历经韦岗伏击战、延陵战斗、中分村血战、繁昌五次保卫战、塘口坝血战，以及皖南两次反“扫荡”等重要战斗和战役。
然而，这样一支在抗日战场上屡建奇功的队伍，却牺牲在同室操戈的国民党军队手中。
“皖南事变”前夕，五团只需1小时即能实现渡江北撤，但他们奉命于1941年1月3日黄昏急驰云岭。
1月5日下午，部队冒雨到达指定位置，与特务团组成右路纵队殿后，掩护军部和皖南部队北上。
6日下午，部队进入茂林地区。“皖南事变”战斗打响，7日全军后撤，五团由后卫变成前锋。
叶挺军长亲自向五团下达“无论如何要在高岭坚守三天三夜，掩护军部和大部队向泾县方向突围，遇到顽军就坚决消灭”的命令。
五团随后抢占高岭，与国民党79师展开激战。
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