初次见面，两人相谈甚欢，李世民非常欣赏杜如晦的才能，而杜如晦也被李世民所折服。
至此，杜如晦被李世民引为心腹。
后来李世民南征北战，多亏有杜如晦和房玄龄两人出谋划策。
武德年间，李建成感到李世民的威胁，将其心腹武将谋臣全部调离长安。
杜如晦和房玄龄即便远在千里之外，仍为其尽心谋划。
玄武门之变后，李世民登基后，杜如晦和房玄龄又辅佐他理政治国。
想起过往，李世民痛哭流涕。
不知是李世民的哭声，给了杜如晦力量，还是回光返照，杜如晦紧紧握住李世民的手，笑道：“陛下乃是一国之君，岂可做小女子之状。”
李世民见杜如晦脸上有了一丝血色，声音也比较有力，大喜道：“朕就知道你不会离朕而去的，你说过要辅佐朕打造一个盛世，现在还未做到，你怎么可以死。”
“吴太医，快为克明看看。”
吴太医祖上从汉朝开始就是宫中太医，家学渊博，医术高超，一直只负责为李世民一个人治病。
皇帝的身体健康干系重大，很多人盯着，因此为了保密，吴太医除了只为李世民一个人服务外，就连外人都很少接触。
现在李世民连他都带来了，可见李世民和杜如晦的情谊。
吴太医上前为杜如晦把了把脉，神色肃然的说道：“陛下，蔡国公已经不是药石可医的了，臣也回天乏术。”